Героиня едет на море лишь потому, что в обществе принято ездить на море. Она, как сотни других праздных, старательно отдыхающих женщин, исполняет предписанный ритуал: прогуливается по набережной, греется на солнце, дышит полезным морским воздухом.
Гуров живет так же размеренно и скучно. Правда, он время от времени позволяет себе «маленькие шалости», чтобы как-то скрасить свои унылые серые будни в семье, которая всегда была ему чужой. Он изменяет жене, которую не любит, да и никогда не любил, женившись, скорее всего, чтобы быть «как все».
Его измены — отнюдь не романтические приключения, они — часть все того же рутинного порядка.
Любовная связь Гурова и Анны Сергеевны представляется обоим чем-то случайным и мимолетным, хотя женщина впервые изменила мужу и искренне переживает это.
Тем не менее, этот «южный» роман вносит в их существование оживление: героев, словно детей, привлекает то, что любовная связь относится к сфере запретов, над ней тяготеет притягивающее понятие «нельзя», и они не задумываются о последствиях.
Но эта как будто ни к чему не обязывающая игра постепенно перерастает в серьезное чувство, а время летнего отдыха уже подошло к концу. Хотя им и жалко расставаться друг с другом, они уверены, что справятся с собой и забудут курортный роман.
Но зародившаяся любовь сильнее их, в общем-то, слабых и безвольных людей. Гуров ничего не может с собой поделать и отправляется в городок, где живет его «дама с собачкой». Он ни на что не надеется, но при встрече с Анной Сергеевной узнает, что и она тосковала по нему, тщетно пытаясь его забыть.
Гениальность Чехова именно в том, что он с потрясающей убедительностью показывает нам любовь людей самых обыкновенных и ничем не примечательных, «маленьких».
Анна Сергеевна и Гуров — заурядные и скучные люди. Они не в силах совладать ни с любовью, ни с жизнью, и их связь так и остается обычной связью, ибо они не в состоянии ни разорвать свои отношения, ни вступить друг с другом в законный брак. Гуров боится своей жены, а Анна Сергеевна не хочет ранить своего мужа.