К рабочей теме Куприн впоследствии в таких масштабах уже не обращался. Писатель не был связан с революционным движением, многое ему было неясно в социально-политических проблемах времени.
В 1897 году Куприн служит управляющим имением в Ровенском уезде. Здесь он тесно сблизился с крестьянами, что и отразилось в его рассказах «Лесная глушь», «Конокрады», «Серебряный волк». Там же он написал замечательную повесть «Олеся».
Перед нами поэтический образ девушки Олеси, выросшей в избе старой «колдуньи», вне обычных норм крестьянской семьи. Любовь Олеси к случайно заехавшему в глухую лесную деревушку интеллигенту Ивану Тимофеевичу — это свободное, простое и сильное чувство, без оглядки и обязательств.
История девушки получает трагический конец, здесь вторгаются в привольную жизнь Олеси и корыстные расчеты чиновников, и суеверия темных крестьян. Избитая и осмеянная, Олеся вынуждена бежать от людей.
Изумительны рассказы А. И. Куприна о животных («Изумруд», «Белый пудель», «Барбос и Кулька» и другие). Нередко сильные и красивые животные становятся- жертвами стяжательства, низменных человеческих страстей.
В 1899 году происходит знакомство А. Куприна с М. Горьким. В горьковском издательстве «Знание» в 1905 г. публикуется повесть Куприна«Поединок».
Своевременность и общественная ценность произведения заключалась в том, что оно правдиво и ярко показало внутреннее разложение царской армии, этого оплота самодержавного режима.
Герой повести «Поединок» молодой поручик Ромашов показан в процессе духовного роста, постепенного прозрения, освобождения из-под власти консервативно-традиционных понятий и представлений своего круга.
В начале повести, несмотря на доброту, Ромашов наивно делит всех на «людей черной и белой кости», считая, что он принадлежит к особой, высшей касте. По мере того, как рассеиваются ложные иллюзии, Ромашов начинает размышлять о порочности армейских порядков, о несправедливости всего строя существующих общественных отношений.
У него возникает чувство одиночества, страстное отрицание нечеловечески грязной, дикой жизни. Жестокий Осадчий, буйный Бек-Агамалов, унылый Лещенко, франтоватый Бобетинский, армейский служака и пьяница Слива — все эти офицеры показаны чуждыми правдоискателю Ромашову.